Нью-Йорк, 60-е годы XX века. В центре событий — рекламное агентство «Стерлинг-Купер», занимающее престижный офис на Медисон-авеню. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и убеждения, балансирует на острие успеха, отстаивая своё лидерство в жёсткой конкурентной борьбе. Его профессиональные победы и личные драмы разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных перемен, потрясающих Америку.
За стенами агентства кипит жизнь: Дрейпер и его коллеги сталкиваются с вызовами эпохи — от сексуальной революции до борьбы за гражданские права. Их карьеры, амбиции и сложные взаимоотношения переплетаются с духом времени, создавая многогранный портрет общества в период глубоких трансформаций.